Em 2008, Natalino já havia cumprido pena por porte ilegal de armas e formação de quadrilha. No ano seguinte, ele e o irmão, o ex-vereador Jerônimo Guimarães, o Jerominho — assassinado em 2020 —, foram condenados por comandarem a maior milícia do Rio de Janeiro, a Liga da Justiça.
